Трагедия 1096—1097 гг.

В 1096 г. Святополк и Мономах вновь предложили Олегу объединить силы в борьбе с половцами и приехать в Киев на все русский княжеский съезд, чтобы разобраться во всех обидах в присутствии духовенства, видных бояр и горожан и заключить договор о порядке на Руси. Однако Олег высокомерно ответил: «Не вместно меня судить епископам, игуменам или смердам». На это князья ответили Олегу: «Это ты потому ни на поганых половцев ни ходишь, ни на совет к нам, что злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать,- пусть Бог рассудит нас».
Напряжение нарастало, и наконец объединенное киевско-переяславское войско двинулось на Чернигов. В пути к ним присоединился Волынский князь Давыд Игоревич. Не надеясь на верность черниговцев, которые осуждали его за постоянную связь с половцами, черниговский князь бежал в Стародуб и там заперся за его крепкими стенами. После долгой осады, полной блокады города и нескольких приступов горожане потребовали от Олега пойти на мировую с братьями.
Смирив гордость, Олег явился на переговоры. Приговор братьев был суров: Олег был лишен Чернигова, ему определили жить в Муроме, подальше от половецкой степи. А пока же обретаться у брата в Смоленске, потому что в Муроме находился сын Мономаха Изяслав. Чернигов оставляли за братьями Олега. От Олега потребовали также явиться на общий съезд русских князей для объединения сил против половцев.
К этому времени против Руси объединились две мощные половецкие орды — хана Тугоркана и хана Боняка. Их набеги происходили почти одновременно. В 1096 г. Тугоркан напал на переяславские земли. Святополк и Мономах вышли навстречу половцам и разгромили их, в битве был убит и сам Тугоркан. А в это время орда Боняка осадила Киев, захватила Печерский и Выдубицкий монастыри, забрала там ценные вещи — драгоценные оклады икон, серебряные кресты, разный скарб, ограблены были даже монашеские кельи. Со страхом смотрели со стен города киевляне, как половцы громили киевские предместья. Братья бросились назад к Киеву, но не смогли догнать Боняка.
Пока Святополк и Мономах проводили время в изнурительной и жестокой борьбе с половцами, Олег снова подал о себе дурную весть. Он ушел из Смоленска, двинулся на Рязань, взял её и направился к Мурому, где еще княжил Изяслав Владимирович. Дядя шел на племянника, считая Муром своей «отчиной».
Около Мурома войска Олега и Изяслава встретились в решающей битве. Олег одолел муромскую дружину малоопытного и молодого Изяслава. Сам муромский князь пал в бою. Мономах лишился в междоусобной борьбе первого сына. Олег взял Муром и двинулся на Суздаль. Не имея достаточных сил для сопротивления и не получив помощи, суздальцы сдались Олегу. Затем Олег так же легко взял Ростов. Везде он назначил своих посадников.